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TFA在雜環化合物構建中的應用研究

時間:2019-06-02 16:08來源:畢業論文
在文獻基礎上研究了TFA在苯并噻唑類雜環化合物構建中的應用,實驗設計了一條新的苯并噻唑合成路線,以無味的硫脲作為硫源,通過分子內環化反應來合成苯并噻唑,并通過改變實驗

摘要:作為在有機和生物化學中十分有用的試劑,三氟乙酸(TFA)及其衍生物具有優良的溶解性和較強的化學穩定性。而苯并噻唑類化合物作為一類重要的雜環化合物,自從1879年Hofmann首次報道了苯并噻唑類化合物之后,一直廣受有機合成人員的關注研究,有重要的合成意義。本論文在文獻基礎上研究了TFA在苯并噻唑類雜環化合物構建中的應用,實驗設計了一條新的苯并噻唑合成路線,以無味的硫脲作為硫源,通過分子內環化反應來合成苯并噻唑,并通過改變實驗的反應條件來找到合成苯并噻唑的最佳條件。實驗的結果表明,TFA是此路線合成苯并噻唑的最佳添加劑,而反應物中芐基上的甲氧基取代對TFA合成苯并噻唑有重要的促進作用。35944
畢業論文關鍵詞:TFA;雜環化合物;苯并噻唑;分子內環化反應
Application of TFA in constructing the heterocyclic compound
Abstract:Organic and biochemistry as a very useful reagent, trifluoroacetic acid (TFA) and derivatives thereof having excellent solubility and a strong chemical stability. The benzothiazole compound as an important class of heterocyclic compounds, for the first time since 1879 Hofmann reported benzothiazole-based compound, has broad interest in organic synthesis staff, has important significance synthesis. In this paper, based on the literature studied TFA application in the construction of benzothiazole heterocyclic compounds, experimental design a new synthetic route benzothiazole to odorless thiourea as a sulfur source, by intramolecular cyclization reaction synthesis of benzothiazole, and by changing the reaction conditions to find the optimal conditions for experiments synthetic benzothiazole. Experimental results show that, TFA is the best additive synthesis benzothiazole this route, and methoxy reactant benzyl substituted on the synthesis of TFA benzothiazole important role in promoting. 源`自*六)維[論*文'網www.mmeqir.tw
Keywords:TFA;heterocyclic compounds;benzothiazole;intramolecular cyclization reaction
目錄
1 前言    1
1.1 TFA的簡介    1
1.1.1 TFA的理化性質    1
1.1.2 TFA的制備方法    1
1.1.3 TFA的用途    1
1.2 雜環化合物的簡介    3
1.2.1 雜環化合物的作用    3
1.2.2 含氮雜環化合物的作用    4
1.2.3 苯并噻唑的合成意義    5
1.2.4 苯并噻唑的應用    5
1.3 分子內環化反應合成苯并噻唑的研究    6
1.3.1 金屬催化環化反應的研究    6
1.3.2 分子內親電環化反應的研究    7
1.4化合物的常用檢測方法    8
1.4.1 薄層色譜法    8
1.4.2 近紅外光譜技術    9
1.4.3 紫外光譜鑒別技術    10
1.4.4 核磁共振波譜技術    11
2 實驗方案的確定    12
3 實驗部分    14
3.1 試劑及儀器    14
3.1.1 實驗試劑    14
3.1.2 實驗儀器    14
3.2 關于TFA促進苯并噻唑合成的研究    15
3.2.1 不同反應條件的影響    15
3.2.2取代基的影響    16
3.3 分析與討論    17
4總結    19
致謝    20
參考文獻    21
附錄    24
1 前言
1.1 TFA的簡介
1.1.1 TFA的理化性質
三氟乙酸液體具有無色易吸潮揮發性發煙的性質,和醋酸的氣味相似,它的物理特性數據如表1.1.1所示。三氟乙酸能與水、甲醇、氟代烷烴、丙酮、乙醚、苯、四氯化碳和己烷互溶。而多于六個碳原子的烷烴及二硫化碳在三氟乙酸中溶解度很小,可部分溶解六碳以上烷烴和二硫化碳,特別要提到的是,蛋白質和聚酯類高分子物在TFA中能很好地溶解。三氟乙酸可經氫化鋰鋁或硼氫化鈉還原為三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上穩定,但其酰胺和酯則較易水解,因此能以酸或酐的形式,制取糖類衍生物、氨基酸和肽衍生物。 TFA在雜環化合物構建中的應用研究:http://www.mmeqir.tw/yixue/20190602/34167.html
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