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新型硫轉移反應的設計及其在不對稱硫醚合成中的應用

時間:2018-12-10 19:34來源:畢業論文
以邦特鹽作為硫源與有機鹵化物反應合成不對稱硫醚,鋅粉可以有效地促進反應的進行,同時在合成烷基芳基硫醚時需要加入鈷催化劑。該方法使用的邦特鹽可以通過有機鹵代物與硫代

摘要有機含硫化合物在化學生物與醫藥方面正扮演著重要角色,被廣泛用作藥物中間體、光電材料和表面活性劑等。不對稱硫醚作為其中一類重要的化合物,主要用于手性藥物中間體的合成等領域。但是傳統的硫醚合成方法具有毒性大、氣味重、成本高等缺點。為了解決這些問題,本文主要介紹一種新的合成方法—以邦特鹽作為硫源與有機鹵化物反應合成不對稱硫醚,鋅粉可以有效地促進反應的進行,同時在合成烷基芳基硫醚時需要加入鈷催化劑。該方法使用的邦特鹽可以通過有機鹵代物與硫代硫酸鈉制得,具有無嗅無味、廉價和易處理等優點。31366
關鍵詞  有機硫化物,不對稱硫醚,邦特鹽,硫代硫酸鈉,有機鹵化物
畢業論文設計說明書外文摘要
Title  The new Sulfur-transferase Reaction Design and Application in Asymmetric Synthesis Sulfide                   
Abstract
Organic sulfur compounds which have been widely applied to medicine intermediates, photolectric materials and surfactants, are playing really an important role in chemistry, biology and medicine. Asymmetric sulfides as one of the important organic sulfur compounds were mainly used for the synthesis of chiral intermediates. However, the traditional methods for the preparation of these compounds methods have many disadvantages, such as high toxicity, odor processes and high cost. To solve these problems, we have developed a new approach for the synthesis of asymmetric sulfides using odorless, cheap and easy-to-handle bunte salts as the sulfur source which can be generated from organic halides and sodium hyposulfite. In addition, the reaction can be enhanced by zinc power, and cobalt catalysts are required for the formation of aryl alkyl thioethers. 源¥自%六:維;論-文'網=www.mmeqir.tw
Keywords  organic sulfur compound, asymmetric sulfide, bunte salt, sodium hyposulfite, organic halide.
目   次
1  緒論    1
1.1  硫醚的合成方法    2
1.2  本課題研究目的和研究方法    3
1.3  本課題研究意義    4
2  芐基邦特鹽的合成    5
2.1 芐基邦特鹽合成機理    5
2.2 實驗藥品和設備儀器    6
2.3 實驗步驟與操作    7
2.4 實驗結果與討論    7
3 硫轉移反應合成不對稱硫醚的研究    9
3.1 不對稱硫醚合成機理    9
3.2實驗藥品和設備儀器    10
3.3 不對稱烷基硫醚的合成方法研究    11
3.4不對稱烷基芳基硫醚的合成    17
結  論    21
致  謝    22
參考文獻23
1  緒論
硫,是自然界和所有生物體中都存在的一種可以反應的非金屬。它在地殼中含量相對稀少(約6%)。然而,它卻是人體中僅次于鈣和磷的第三大基礎礦物質。含硫化合物在介質電子轉移反應和獲取蛋白質的能量和形狀中起著重要的作用。近年來,將硫原子引入到目標分子中合成含硫化合物已經成為有機化學、藥物化學和材料化學中的一個重要研究領域[1,2]。其中的硫醚是一類重要的化合物,它在藥物、添加劑、潤滑劑等工業生產中起著重要作用。而不對稱硫醚多用作氧化合成手性亞砜,手性亞砜的一個重要的用途就是用作手性藥物,近來,越來越多的此類化合物被發現具有藥理活性從而使其得到更廣闊的發展應用前景。 源¥自%六:維;論-文'網=www.mmeqir.tw
手性亞砜可以通過手性拆分、手性輔劑誘導、手性試劑轉化和不對稱催化合成等四種化學方法和生物催化方法來制備,就原子經濟性和綠色化學的角度來說,不對稱催化合成方法最佳,是工業生產發展的必然方向。而不對稱氧化利用的就是鈦催化不對稱硫醚氧化,所以手性亞砜這種具有藥理活性的中間體的發展也對不對稱硫醚的合成提出了更高的要求。同時,因為硫醚作為反應的中間體具有許多優點,如,使親電基團更容易進攻硫原子,反應后產物較容易分離且產物較純等,而且含硫化合物本身在藥物與生物領域也有廣泛的應用。 新型硫轉移反應的設計及其在不對稱硫醚合成中的應用:http://www.mmeqir.tw/huaxue/20181210/27505.html
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